Báseň sa začína tým, že rečník spomína na konkrétnu spomienku na pobyt s Timotejom na poli kvetov. Rečník opisuje krásu kvetov a spôsob, akým sa zdalo, že žiaria v slnečnom svetle. Táto spomienka je spojená s pocitom šťastia a spokojnosti a pripravuje pôdu pre zvyšok básne.
Ako báseň postupuje, tón rečníka sa stáva reflexnejším a temnejším. Rečník začína premýšľať o plynutí času a o tom, ako to ovplyvnilo ich vzťah s Timotejom. Uvedomujú si, že veci sa zmenili a že si už nie sú takí blízki ako kedysi. Toto uvedomenie vedie k pocitu straty a ľútosti.
Rečník potom pokračuje v opise série snov, ktoré mali o Timotejovi. V týchto snoch je Timothy vždy mladší a bezstarostnejší. Rečník interpretuje tieto sny ako spôsob, ako sa vyrovnať so stratou ich vzťahu. Sú spôsobom, ako sa držať minulosti a uchovať si spomienky na spoločné chvíle.
Báseň končí tým, že rečník vyjadruje nádej a optimizmus. Uvedomujú si, že aj keď sa ich vzťah s Timotejom zmenil, stále je dôležitý a zmysluplný. Sú vďační za čas, ktorý spolu prežili, a sú si istí, že na seba nikdy nezabudnú.
Celkovo je „Timothy Winters“ silnou a dojemnou básňou, ktorá skúma zložité emócie spojené s láskou, stratou a plynutím času. Báseň je krásne napísaná a plná bohatej obraznosti a symboliky. Je to dielo, ktoré zarezonuje u čitateľov všetkých vekových kategórií a prostredí.