Sleepy Hollow: Dedinka Sleepy Hollow je fiktívne vidiecke mesto v newyorskom Hudson Valley. Irving vykresľuje Sleepy Hollow ako pokojné, staromódne miesto, kde akoby sa zastavil čas. Názov „Sleepy Hollow“ naznačuje pocit ospalosti, tajomstva a nadprirodzena, ktorý pripravuje pôdu pre strašidelné udalosti z iného sveta.
Holandský vplyv: Sleepy Hollow je opísaná ako oblasť silne ovplyvnená holandskou kultúrou, ktorá v čase, keď sa príbeh odohráva, prevládala v údolí Hudson. Táto kultúrna kulisa pridáva vrstvu historickej autenticity a dodáva prostrediu osobitú chuť.
Izolácia: Sleepy Hollow je vykreslená ako odľahlá a izolovaná komunita, odrezaná od zhonu moderného sveta. Izolovanosť dediny prispieva k jej kurióznemu kúzlu a podporuje súdržnú komunitu, kde každý pozná každého. Táto izolácia však zároveň vytvára pocit zraniteľnosti a náchylnosti voči nadprirodzeným silám.
Starý kostol: Starý holandský kostol, ktorý sa nachádza na kopci s výhľadom na Sleepy Hollow, je významným prostredím príbehu. Je to miesto, kde údajne straší legendárny bezhlavý jazdec. Starobylá architektúra kostola, jeho spojenie s nadprirodzenom a jeho prominentné postavenie v dedine prispievajú k strašidelnej a zlovestnej atmosfére príbehu.
The Hollow: Titulárny „Sleepy Hollow“ je hlboká, tienistá roklina nachádzajúca sa neďaleko dediny. Je popisované ako miesto tajomstva a hrôzy, kde sa vyskytujú zvláštne a nevysvetliteľné javy. The Hollow sa stáva dejiskom osudového stretnutia Ichaboda Cranea s bezhlavým jazdcom, čo dodáva príbehu napätie a vrcholné momenty.
Starostlivým vytvorením prostredia Sleepy Hollow Irving vytvára pohlcujúce a atmosférické prostredie, ktoré umocňuje motívy povier, strachu a nadprirodzena. Prostredie sa stáva neoddeliteľnou súčasťou rozprávania, ovplyvňuje činy, rozhodnutia a v konečnom dôsledku aj ich osudy.