Nostalgia slúži Willymu ako únikový mechanizmus, ktorý mu umožňuje dočasne uniknúť drsnosti súčasných okolností a unášať sa do sveta príjemných spomienok. Často spomína na svoje mladé časy, keď bol obľúbený, scestovaný a plný ambícií. Spomína si na rozhovory so svojím bratom Benom, o ktorom je presvedčený, že bol úspešným obchodníkom, a cíti hrdosť a úspech pri vyrozprávaní týchto spomienok.
Willyho nostalgiu poháňa jeho túžba prežiť svoju minulú slávu a znovu získať pocit naplnenia a šťastia, ktoré v tých časoch pociťoval. Táto nostalgia mu však zároveň bráni čeliť výzvam súčasnosti a prijať svoju súčasnú situáciu. Robí ho slepým voči chybám svojej povahy, zlyhaniam otca a manžela a meniacej sa dynamike sveta okolo neho.
Názov hry, Smrť obchodníka, symbolicky odkazuje na smrť Willyho falošného zmyslu pre seba, postaveného na jeho nostalgických idealizáciách. Jeho pád nastane, keď si uvedomí, že jeho minulé úspechy neboli také pozoruhodné, ako si myslel, a že jeho sny o úspechu a bohatstve boli len ilúzie.
Nostalgia preto v hre slúži ako dojímavá pripomienka nebezpečenstva prílišného lipnutia na minulosti a odmietania konfrontácie s prítomnosťou. Willyho tragický príbeh zdôrazňuje dôležitosť prijatia reality a hľadania naplnenia v prítomnom okamihu a nie života v tieni idealizovaných spomienok.