Príbeh začína tým, že Greg predstaví svoju rodinu vrátane rodičov, staršieho brata Rodricka a mladšieho brata Mannyho. Greg sa čoskoro ocitne pred sériou nešťastných udalostí spôsobených Rodrickovými žartmi, vrátane toho, že ho zamknú v pivnici, nechajú nahlas prečítať jeho denník celej škole a prinútia ho pripojiť sa k wrestlingovému tímu.
Keď sa Greg snaží vyrovnať sa s Rodrickovými vyčíňaniami, zápasí aj s ďalšími problémami strednej školy, ako je jednanie s tyranmi, snaha zapôsobiť na dievčatá a orientácia v sociálnej hierarchii svojej školy. Uprostred všetkého toho chaosu sa Greg snaží zachovať svoj zmysel pre seba a zachovať si zdravý rozum.
Nakoniec Greg nájde nepravdepodobného spojenca v Rowleym, svojom najlepšom priateľovi, ktorý mu pomáha prekonať jeho problémy a poskytuje morálnu podporu. Ako sa Greg učí postaviť sa za seba a postaviť sa proti Rodrickovi, postupne zisťuje, že jeho brat nie je taký zlý, ako si myslel a že dokonca môžu mať šancu vytvoriť si silnejšie puto.
„Diary of a Wimpy Kid:Rodrick Rules“ vtipne zobrazuje skúšky dospievania a dynamiku rodinných vzťahov, zachytáva podstatu stredoškolského života a výzvy spojené s prechodom dospievania.