- Alana Hamilton:Stewart a Hamilton mali vzťah v 70. rokoch a ich rozchod údajne inšpiroval Stewartovu hitovú pieseň "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart a Ekland boli manželmi v rokoch 1979 až 1984 a ich rozvod bol údajne dosť sporný.
- Rachel Hunter:Stewart a Hunter boli manželmi v rokoch 1990 až 2006 a ich rozvod bol tiež veľmi medializovaný.
- Penny Lancaster:Stewart a Lancaster sú manželmi od roku 2007 a ich vzťah je považovaný za jeden z najúspešnejších Stewartových.
Aj keď všetky tieto vzťahy mali svoje vzostupy a pády, je ťažké s konečnou platnosťou povedať, ktorý z nich spôsobil Stewartovi najväčšiu bolesť. Je však jasné, že Stewart počas svojej romantickej histórie zažil značné trápenie.