Stack O'Lee je afroamerická folklórna postava, ktorá bola známa svojou húževnatosťou a nebojácnosťou. Často bol zobrazovaný ako zlý človek, ktorý neváhal použiť násilie, aby získal to, čo chcel. Jeden z najznámejších príbehov o Stackovi O'Leem je o čase, keď niekoho zastrelil cez klobúk.
Pieseň "The Ballad of Stack O'Lee" je založená na tomto príbehu. Pieseň rozpráva príbeh o tom, ako Stack O'Lee zastrelil muža menom Billy Lyons cez klobúk a dostal sa z toho. Pieseň zobrazuje Stacka O'Leeho ako zlého muža, ktorý sa nebojí použiť násilie, ale aj ako muža, ktorý je ostro lojálny k svojim priateľom a rodine.
"The Ballad of Stack O'Lee" nahrali mnohí rôzni umelci, vrátane Mississippi John Hurt, Lead Belly a Bob Dylan. Pieseň je považovaná za klasiku americkej folklórnej hudby.