Text piesne „On Your Boots“ odráža cestu kapely a výzvy, ktorým čelili počas turné. Začína to vetou:„Pamätám si, keď sme chodili, v daždi, v tme a v snehu,“ odkazujúc na náročné cestovateľské podmienky, ktoré museli vydržať. Pieseň tiež spomína túžbu kapely po domove a ich snahu udržať si pocit normálnosti uprostred ich hektického plánu turné.
Refrén:„Na čižmy, obuj sa, tam sa niečo deje,“ nabáda poslucháčov, aby prijali nové zážitky a vykročili do neznáma. Vyjadruje posolstvo o dobrodružstve a objavovaní a nabáda ľudí, aby riskovali a vyťažili zo života maximum.
V celej piesni U2 reflektujú lekcie, ktoré sa naučili zo svojej cesty a rast, ktorý zažili ako jednotlivci aj ako kapela. Spievajú:„Myslel som si, že som sa stratil, ale vôbec nie som stratený,“ vyjadrujú novoobjavený zmysel pre zmysel a smer.
Pieseň končí silným vyhlásením:"Som na tvojej strane, ak si na mojej," symbolizujúce spojenie kapely s ich fanúšikmi a ich spoločnú cestu hudbou.
„On Your Boots“ je reflexívna a introspektívna pieseň, ktorá ponúka pohľad do osobných skúseností a emócií U2 počas Rattle and Hum Tour.