Existuje niekoľko postáv, ktoré má Greg rád, napríklad Holly Hills , ktorý je v jeho triede obľúbeným a milým dievčaťom. Oficiálne však spolu nechodia.
Je dôležité si uvedomiť, že knihy Denník Wimpy Kid sa zameriavajú na skúsenosti chlapca zo strednej školy a vzťahy nie sú hlavnou témou.