V sérii nie je jediný zastrešujúci antagonista, ale Greg často čelí výzvam a konfliktom s:
* Jeho vlastné neistoty a obavy: Greg je typický stredoškolák, ktorý sa snaží zapadnúť, vysporiadať sa so šikanovaním a orientovať sa v sociálnych situáciách.
* Jeho rodina: Greg si často pohoršuje so svojimi rodičmi a bratom Rodrickom, ktorí mu často spôsobujú rozpaky.
* Školskí šikananti: V celej sérii sa Greg stretáva s tyranmi, ako je Rowleyho priateľ Fregley a ďalší spolužiaci, ktorí mu sťažujú život.
Takže aj keď tu nie je jediný darebák, Gregove vnútorné boje a vonkajšie výzvy, najmä tie, ktoré zahŕňajú jeho rodinu a spolužiakov, prispievajú k ústredným konfliktom v sérii *Denník Wimpy Kid*.