V Henslowe Diary je pod dátumom 19. februára 1592 záznam, ktorý spomína Shakespeara ako jedného z hercov, ktorí účinkovali v hre s názvom „Henry VI, časť 1“ v Rose Theatre. Záznam znie takto:
> "Rd. v Henery the firste parte the 19 of Febreary, 1591[t.j. 1592] v popoludňajších hodinách, Kydde, Marley and Shakespeare vjs"
Tento záznam naznačuje, že Shakespeare bol hercom v Lord Strange's Men, jednej z hereckých spoločností, ktoré vystupovali v Rose Theatre na začiatku 90. rokov 16. storočia. Záznam tiež naznačuje, že Shakespeare mohol byť relatívne etablovaným členom spoločnosti, keďže sa menovite spomína po boku slávnejšieho dramatika Thomasa Kyda a herca Edwarda Alleyna.
Henslowe Diary poskytuje cenné dôkazy o Shakespearovej ranej kariére herca v Londýne a tiež potvrdzuje dátum, kedy spolupracoval s hereckou spoločnosťou Lord Strange’s Men.