Darling sa stretol s Butchom Cassidym vo Vernale v Utahu začiatkom roku 1896. Ruby Ann bola jednou z mála žien, o ktorých bolo známe, že cestovali a okradli s Wild Bunch po odchode z Vernalu. Zostali spolu až do Cassidyho zjavnej smrti (alebo zmiznutia) krátko po začiatku 20. storočia.
Po Cassidyho zmiznutí sa Ruby Ann vydala za Boba Meeksa a mala dcéru. Bob Meeks zomrel, keď bola Ruby Ann tehotná s druhým dieťaťom. Ruby Darling Meeks pracovala ako prostitútka a pokračovala vo svojej kriminálnej kariére. Bola zapojená do dvoch samostatných incidentov, v ktorých bola zatknutá za lúpež a útok, pričom ten druhý zahŕňal zastrelenie a zranenie muža v roku 1907.
V septembri 1921 bola Ruby Ann zatknutá spolu s dvoma mužmi za to, že držali prvú národnú banku vo Vernale. Ruby Ann bola odsúdená na päť rokov v štátnej väznici v Utahu, kde zomrela na prederavený vred 21. januára 1926 vo veku 38 rokov.