Vzdelávanie na gymnáziu: Shakespeare získal rané vzdelanie na King's New School v Stratford-upon-Avon, kde pravdepodobne študoval gramatiku, jazyky, rétoriku a klasickú literatúru.
Tlač alebo predaj kníh: Niektoré teórie naznačujú, že Shakespeare mohol pracovať ako učeň v tlačiarni alebo ako pomocník kníhkupca, kde sa zoznámil s literatúrou, tlačiarenskými postupmi a obchodom s knihami.
Účasť v divadle: Pred svojou známou kariérou spisovateľa sa Shakespeare mohol nejako angažovať v divadelnom svete. Je možné, že začínal ako herec alebo učeň v kočovných divadelných spoločnostiach.
Možné manželstvo a deti: Shakespeare sa oženil s Anne Hathawayovou, s ktorou mal niekoľko detí:Susannu, Judith a Hamneta. Do Londýna sa vrátil okolo roku 1588/1589 z neznámych dôvodov, pravdepodobne spojených s finančnými ťažkosťami alebo vyhliadkami na kariéru v divadle.
Zatiaľ čo tieto podrobnosti sú väčšinou špekulatívne, niektoré dôkazy a odkazy podporujú tieto návrhy o Shakespearovom ranom živote a povolaniach. Stále však existuje priestor na odbornú diskusiu a skúmanie obdobia predtým, než sa stal prominentným dramatikom.