* Bol vojnovým korešpondentom: Caniff bol korešpondentom vzdušných síl armády Spojených štátov amerických svetovej vojny. Bol pridelený k 8th Air Force v Anglicku a kryl nálety nad Európou. Táto skúsenosť výrazne ovplyvnila jeho prácu, najmä jeho populárny komiks „Terry and the Pirates“.
* Svoje skúsenosti zakomponoval do svojho umenia: Caniffove vojnové skúsenosti sú evidentné v témach statočnosti, dobrodružstva a nebezpečenstva vojny, ktoré zobrazil vo svojich stripoch. Často tiež čerpal inšpiráciu zo skutočných hrdinov a udalostí, ktorých bol svedkom počas svojho pôsobenia vo vojne.
* Bol členom Klub karikaturistov armádnych vzdušných síl:** Hoci Caniff priamo nekreslil pre vojenské publikácie, bol súčasťou tohto klubu, ktorý využíval karikatúry na zvýšenie morálky a zábavu vojakov.
Takže hoci Caniff nebol karikaturista *priamo* zapojený do vytvárania propagandy alebo iných oficiálnych karikatúr súvisiacich s vojnou, jeho čas ako vojnový korešpondent mal hlboký vplyv na jeho umelecké diela a pomohol formovať jeho ikonický štýl.