Skladba You Belong With Me bola inšpirovaná stredoškolskou láskou Taylor Swift do vtedajšieho priateľa Joea Jonasa. Keď sa v roku 2008 rozišli, Joe Jonas pokračoval v rande s herečkou Camillou Belle, odtiaľ text:„Ona nosí krátke sukne, ja nosím tričká. Camillina matka je Brazílčanka a v piesni sa hovorí „ona je rozveselujúca kapitánka a ja som na tribúnach“.