1. Barista :Jessie J pracovala ako baristka v Starbucks v Londýne, aby sa uživila, keď začínala v hudobnom priemysle. Túto skúsenosť považovala za náročnú, pretože dlhé zmeny musela vyvážiť svojou vášňou pre písanie piesní a vystupovanie.
2. Opatrovateľka :Jessie J počas svojej ranej kariéry tiež pracovala ako opatrovateľka, aby si zarobila na živobytie. Starala sa o deti, pomáhala rodinám s ich potrebami, zatiaľ čo pokračovala vo svojich hudobných ambíciách.
3. Skladateľ pre ostatných :Pred vydaním vlastnej hudby Jessie J prejavila talent na písanie piesní a pracovala v zákulisí, písala piesne pre etablovaných umelcov. Je spoluautorkou piesne "Party in the U.S.A." pre Miley Cyrus, medzi inými skladbami pre rôznych spevákov.
4. Hudobné divadlo :Jessie J mala záujem o hudobné divadlo a na začiatku svojej kariéry vystupovala v divadelných predstaveniach. Objavila sa v šou ako "Whistle Down the Wind" a "The Happy Prince", kde predviedla svoje vokálne schopnosti na pódiu predtým, ako prešla na svoju sólovú hudobnú kariéru.
Stojí za zmienku, že Jessie J čelila výzvam a neúspechom vo svojich začiatkoch v zábavnom priemysle. Čelila odmietnutiam od nahrávacích spoločností a musela neúnavne pracovať, aby si vybudovala základňu fanúšikov a nakoniec získala uznanie ako speváčka a skladateľka.