1996:
- Gavin DeGraw sa presťahoval do New Yorku, aby sa venoval svojej hudobnej kariére.
1999:
- Počas vystúpenia v Bitter End, známom klube Greenwich Village, si DeGrawa všimol hľadač talentov z J Records.
- Podpísal zmluvu o vývoji s J Records, ktorá mu poskytla zdroje na nahrávanie a rozvoj jeho hudby.
2001:
- J Records vydali DeGrawovo debutové EP s názvom "Gavin DeGraw."
2003:
- DeGraw vydal svoj debutový album "Chariot", ktorý obsahoval úspešný singel "I Don't Want to Be."
- Pieseň sa stala komerčným úspechom, dostala sa na 10. miesto v rebríčku Billboard Hot 100 a získala významné vysielanie v rádiách.
2005:
- Vyšiel druhý album DeGraw "Gavin DeGraw" a vyprodukoval ďalší úspešný singel "Follow Through."
Vďaka týmto významným míľnikom sa Gavin DeGraw pevne etabloval ako talentovaný spevák a skladateľ v hudobnom priemysle. Jeho charakteristický hlas a schopnosť vytvárať srdečné a príbuzné piesne zaujali publikum a položili základ jeho následného úspechu.