Preslávili sa koncom 60. a začiatkom 70. rokov hitmi ako „I Want You Back“, „ABC“ a „I'll Be There“. Úspech skupiny bol pripísaný ich pôsobivému hudobnému talentu, najmä Michaelovým pozoruhodným vokálnym schopnostiam a tanečným pohybom, ako aj kolektívnej charizme bratov. Počas svojej kariéry vydali niekoľko úspešných albumov a stali sa jedným z najpopulárnejších počinov v hudobnom priemysle.
Hlavným dôvodom, prečo Michael a Jackson Five spievali spolu, bolo finančne podporiť svoju rodinu a venovať sa spoločnej vášni pre hudbu. Ako súrodenci mali k sebe blízke puto a radi spolu vystupovali. Ich jednota spolu s ich individuálnym talentom prispeli k ich úspechu ako skupiny.
V polovici 70. rokov sa však Michaelova sólová kariéra začala rozbiehať a postupne preberal výraznejšiu rolu v rámci Jackson Five. V roku 1975 vydal svoj prelomový sólový album „Off the Wall“, ktorý ukázal jeho výnimočný talent ako speváka, tanečníka a skladateľa. Ako Michaelova sólová kariéra prekvitala, Jackson Five prešli na podporné skupiny pre jeho turné, čo nakoniec viedlo k rozpadu skupiny v roku 1983.
Je dôležité poznamenať, že hoci Michael dosiahol mimoriadny úspech ako sólový umelec, vždy uznával a vážil si svoje korene s Jackson Five. Skorý úspech skupiny poskytol pevný základ pre jeho budúce úspechy a pomohol formovať jeho kariéru jedného z najvplyvnejších hudobníkov všetkých čias.