Počas celej piesne Skylar Grey kladie množstvo otázok a premýšľa, či by konkrétne veci ovplyvnili výsledok vzťahu. Tieto otázky siahajú od otázky, či častejšie hovoriť „Milujem ťa“ alebo venovať väčšiu pozornosť potrebám druhej osoby, mohlo vzťah zachrániť, až po to, či bol vzťah bez ohľadu na to predurčený na neúspech.
Refrén zdôrazňuje túžbu vedieť, či nejaké úsilie alebo zmena mohla zabrániť pádu vzťahu:"Záležalo by na tom? Zmenilo by to niečo?" Opakujúca sa povaha týchto otázok odráža pocit uviaznutia v cykle pochybností a neistoty.
Text piesne tiež naznačuje pocit nostalgie, so zmienkami o „starých časoch“ a „vyblednutých obrázkoch“. To posilňuje myšlienku spomínania na minulosť a premýšľania, čo mohlo byť inak.
Nakoniec, "Would It Matter" zachytáva emocionálne utrpenie a introspekciu, ktoré nasledujú po romantickom rozchode. Vyjadruje túžbu po odpovediach a túžbu po jasnosti uprostred zmätku a nepokojov z konca vzťahu. Pieseň hovorí o ľudskej skúsenosti hľadania uzavretia a porozumenia po výraznej strate.