* Nostalgia a túžba :Pieseň sa odohráva v meste Chicago a text evokuje nostalgiu a túžbu po minulosti. Spevák si na mesto spomína ako na miesto krásy a zázrakov, ale aj ako na miesto bolesti a straty.
* Hľadanie identity :Pieseň tiež skúma tému hľadania identity. Spevák sa snaží nájsť svoje miesto vo svete a bojuje s pocitmi odcudzenia a izolácie. Mesto Chicago sa stáva symbolom tohto boja, keďže je to miesto, kde sa stretávajú ľudia z celého sveta, no často sa cítia stratení a osamelí.
* Komentáre v sociálnych sieťach :Pieseň možno vnímať aj ako spoločenský komentár k mestu Chicago. Stevens vyzdvihuje krásu a vznešenosť mesta, ale upozorňuje aj na jeho problémy, akými sú chudoba, násilie a korupcia. Pieseň je výzvou na zmenu a nabáda poslucháčov, aby sa zamysleli nad tým, ako môžu urobiť mesto lepším miestom.
V konečnom dôsledku je význam piesne na individuálnom poslucháčovi, aby si ju interpretoval. Je to komplexná a podnetná hudba, ktorú si možno vychutnať na mnohých rôznych úrovniach.