V prvom rade je jasné, že Shakespeare bol vysoko zručný remeselník, ktorý bol na svoju prácu veľmi hrdý. Bol majstrom jazyka a hlboko chápal ľudskú povahu, čo mu umožnilo vytvárať zložité a vierohodné postavy a príbehy. Mal tiež bystrý zmysel pre detail a často išiel do veľkej miery, aby zabezpečil, že jeho hry sú presné a historicky správne.
Zároveň bol Shakespeare tiež 商人 a uvedomoval si, že jeho hry musia byť úspešné, aby sa uživili. To znamenalo, že musel apelovať na vkus svojho publika, čo mohlo niekedy viesť ku kompromisom z hľadiska umeleckej integrity. Napríklad do svojich hier často zapájal oplzlé vtipy a grotesky, aby oslovil prízemných, aj keď osobne tieto prvky možno nepovažoval za obzvlášť vtipné.
Shakespeare bol navyše produktom svojej doby a jeho názory na určité témy boli formované spoločenským a politickým kontextom, v ktorom žil. Bol napríklad zarytým zástancom monarchie a kráľov a kráľovné často zobrazoval v pozitívnom svetle. Mal však tiež silné povedomie o nespravodlivosti a nerovnostiach alžbetínskej sociálnej hierarchie a niekedy používal svoje hry na kritiku týchto problémov.
Celkovo bol Shakespearov postoj k jeho hrám komplexný a nuansovaný, čo odrážalo jeho postavenie vysoko kvalifikovaného umelca a bystrého obchodníka. Bol veľmi hrdý na svoju prácu a neustále sa snažil zdokonaľovať svoje remeslo, no uvedomoval si aj potrebu osloviť svoje publikum, aby sa uživil. V dôsledku toho sú jeho hry bohatou a komplexnou tapisériou, ktorá odráža celú škálu ľudských skúseností.