Jackson začal svoju kariéru v polovici 80. rokov, v roku 1989 podpísal zmluvu s nashvillským Arista Records. Jeho prvý album Here in the Real World , vyšiel v roku 1990. Z albumu vznikli štyri single, z ktorých všetky sa dostali do Top 10 v rebríčku Billboard Hot Country Singles.
V roku 1991 Jackson vydal svoj druhý album Don't Rock the Jukebox , ktorý bol ešte úspešnejší ako jeho debut. Z albumu vyšlo šesť singlov, z ktorých všetky sa dostali do Top 10 v rebríčku Billboard Hot Country Singles. Album bol tiež certifikovaný RIAA ako 3x Platinum, čo z neho robí Jacksonov prvý platinový album.
V roku 1992 Jackson vydal svoj tretí album "A Lot About Livin" (And a Little 'bout Love)" , ktorý bol tiež veľmi úspešný. Z albumu vyšlo šesť singlov, z ktorých všetky sa dostali do Top 10 v rebríčku Billboard Hot Country Singles. Album bol tiež certifikovaný RIAA ako 4x Platinum, čo z neho robí Jacksonov druhý platinovo predávaný album.
Jackson pokračoval vo vydávaní úspešných albumov v 90-tych a 2000-tych rokoch s jeho najnovším albumom „Where Have You Gone“ , vydané v roku 2009.
Počas svojej kariéry získal Jackson množstvo ocenení, vrátane 22 cien Country Music Association, 2 cien Grammy a 2 cien Akadémie country hudby. Je tiež členom Grand Ole Opry.