Jennings sa narodil v Littlefielde v Texase a začal hrať na gitare už v ranom veku. Bol ovplyvnený rôznymi hudobnými štýlmi vrátane country, rock and rollu a blues. Jennings sa v 50. rokoch presťahoval do Phoenixu v Arizone, kde začal vystupovať v miestnych nočných kluboch. Nakoniec založil kapelu s názvom Waylors a v roku 1966 vydali svoj prvý album.
Jenningsov prelomový album prišiel v roku 1968 s vydaním „Just to Satisfy You“. Album bol komerčným úspechom a pomohol Jenningsovi etablovať sa ako jednu z vedúcich osobností v oblasti country hudby mimo zákona. Jennings pokračoval vo vydávaní úspešných albumov počas 70. a 80. rokov, vrátane „Ladies Love Outlaws“ (1972), „Wanted:The Outlaws“ (1976) a „Honky Tonk Heroes“ (1983).
Jennings bol okrem hudby známy aj svojim divokým a rebelským životným štýlom. Často bol zatknutý za prechovávanie drog a iné trestné činy a raz bol odsúdený do väzenia. Jennings však nikdy nedovolil, aby mu jeho problémy zabránili robiť hudbu. Pokračoval v nahrávaní a vystupovaní až do svojej smrti v roku 2002.
Jenningsa uviedli do Siene slávy country hudby v roku 2001 a bol ocenený aj hviezdou na Hollywoodskom chodníku slávy. Je považovaný za jednu z najvplyvnejších osobností country hudby a jeho hudba sa naďalej teší fanúšikom po celom svete.