Eden vznikla v máji 1998 spolu s tromi spoluhráčmi:Jason Hartman, Garth Taylor a Brad Klynsmith. S ich debutovým albumom „One“ (vydaný v decembri 1998) dosiahli Eden najvyšší predaj za prvý týždeň v juhoafrickej hudobnej histórii. V Južnej Afrike bola päťkrát certifikovaná ako diamant a po celom svete sa predalo 1 milión kópií.
Skupina sa rozišla v roku 2001, pričom členovia kapely uviedli, že sa chcú venovať svojej sólovej kariére.
Desmyter mal svoje prvé televízne vystúpenie vo veku 14 rokov v juhoafrickom televíznom seriáli "The Wild and Wonderful World of Animals", ktorý moderoval tvorca filmov o divokej prírode Ian Player.
V roku 1998 ho ako hlavného speváka boybandu Eden objavil hudobný producent, s ktorým sa zoznámil, keď pracoval ako busboy v populárnom nočnom podniku Rosebank „The Blue Room“ v Johannesburgu v Južnej Afrike.
Po rozdelení Edena sa Desmyter zameral na svoju hereckú kariéru. Hral v hlavnej úlohe „Jacka Morgana“ vo filme „The 3 Way“, čo bola prvá juhoafrická romantická komédia produkovaná čisto černošskou produkčnou spoločnosťou.
Desmyter tiež hral hlavnú úlohu Jamesa v celovečernom filme "The Stickup".
V roku 2002 vydal sólový tanečný singel s názvom „Give Me a Chance“, ktorý bol 5. najpridávanejšou skladbou v juhoafrických rádiách.
V roku 2003 Desmyter niekoľkokrát hosťoval vo viacerých juhoafrických televíznych seriáloch vrátane "Egoli" a "Zero Tolerance".
Desmyter mal v roku 2004 hlavné úlohy v divadelných inscenáciách „The Mystery Of Irma Vep“ a „The Fantasticks“.
Začiatkom roku 2005 sa Desmyterov druhý singel „In The Darkness“ dostal do prvej desiatky na juhoafrických rádiách.
Desmyter tiež hosťoval v juhoafrickom televíznom seriáli Generations v roku 2006.
V marci 2010 vydal Desmyter nový singel „This Day“, po ktorom v júni nasledoval plnohodnotný album „Into the Light“. Prvý singel albumu „Into the Light“ sa dostal na prvé miesto v rebríčku Metro FM Top 40.
Desmyter sa natrvalo presťahoval do Spojených štátov v júli 2010, aby sa vydal novým smerom vo svojej sólovej hudobnej kariére. V novembri 2010 nahral a vydal svoj prvý vianočný singel „The Reason for the Season“.
Desmyterova herecká kariéra v Spojených štátoch začala niekoľkými národnými reklamami ako Ford, Chrysler, Bud Light, Coors Light, AT&T a mnohými ďalšími.
V júni 2011 sa Desmyter objavil v televíznom seriáli Fox "The 9" ako herec v pozadí.
Na jeseň roku 2011 si Desmyter zahral hlavnú úlohu „Dannyho Baileyho“ v krátkom psychologickom thrilleri „The Dark Place“, ktorý získal niekoľko ocenení za krátky film v USA.
V apríli 2012 získal Desmyter úlohu „Jakea Morgana“ vo filme „Fatal Call“.
V roku 2013 Desmyter hosťoval v televíznom seriáli CW „90210“ a bol označený ako „Brandon Myst“.
Desmyter pokračoval v nahrávaní a vydávaní novej hudby počas celého roka 2014.
V roku 2015 Desmyter získal rolu v pripravovanom filme „The Perfect Guy“, ktorý má byť uvedený na trh začiatkom roka 2016.
V roku 2016 si zahral aj v úspešnom filme "Boo! A Madea Halloween".