Tu je dôvod, prečo to môžeme predpokladať:
* Autor Jeff Kinney: Autor Jeff Kinney vyrastal v Marylande. V rozhovoroch spomenul, že séria je inšpirovaná jeho vlastnými zážitkami z detstva.
* Podrobnosti nastavenia: Knihy a filmy zobrazujú typické predmestské americké prostredie. Maryland je štát s mnohými takými predmestiami.
* Vizuálne podnety: Filmy obsahujú miesta, ktoré pripomínajú krajinu a architektúru Marylandu.
Zatiaľ čo presné mesto alebo mesto nie je nikdy potvrdené, silné spojenie s Marylandom z neho robí najpravdepodobnejšie prostredie pre príbehy "Denník Wimpy Kid".