Každá kniha rieši rôzne výzvy:
* Denník Wimpy Kid: Greg sa snaží zapadnúť, orientovať sa na strednej škole a vysporiadať sa so svojím otravným starším bratom Rodrickom. Učí sa, že byť sám sebou je dôležitejšie ako snažiť sa byť populárny.
* Pravidlá Rodricka: Greg sa vysporiada s Rodrickovými vyčíňaniami, snaží sa zapôsobiť na jeho lásku a orientuje sa v spoločenských situáciách. Učí sa, že priateľstvo a lojalita sú dôležité.
* Posledná kvapka: Greg zápasí s prehnane ochranárskou povahou svojej rodiny a snaží sa vyhnúť katastrofálnemu školskému projektu. Učí sa stáť si za svojím a že veci nemusia ísť vždy podľa plánu.
A tak ďalej. Každá kniha predstavuje Gregovi nové výzvy, a hoci nemusí vždy dosiahnuť dokonalé riešenie, prostredníctvom svojich skúseností sa učí a rastie.
Preto namiesto jedného vyriešeného problému sleduje séria Gregovu celkovú cestu sebaobjavovania a navigácie v zložitosti dospievania.