Báseň sa otvára sériou silných, rytmických línií, ktoré zachytávajú energiu a vitalitu Chicaga:„Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler; / Búrlivý, chrapľavý, bitka, / Mesto veľkých ramien." Tieto riadky vykresľujú obraz mesta, ktoré neustále prekypuje ruchom, miesta, kde sa darí priemyslu a kde voľne plynie obchod.
Báseň však obsahuje aj pochmúrnejšie a kritickejšie podtóny. Rečník opisuje Chicago ako „kruté mesto, / hlučné, brutálne, / mesto, ktoré vie, ako zarobiť peniaze / a ako ich minúť. Tieto riadky naznačujú, že snaha mesta o pokrok a prosperitu bola drahá, čo vedie k sociálnym a environmentálnym problémom.
Báseň tiež naráža na povesť mesta politickou korupciou a násilím. Rečník spomína „ozbrojencov, ktorí zabíjajú a idú na slobodu / znovu zabíjať“ a „skalinu sveta, / neumyté hordy“. Tieto riadky naznačujú, že mesto je sužované kriminalitou a sociálnymi nepokojmi a že mocné elity sú často schopné uniknúť spravodlivosti.
Napriek týmto kritickým podtónom báseň nakoniec vyjadruje úctu a obdiv k Chicagu. Rečník opisuje mesto ako „niektorým na smiech / iným báseň, / pieseň“. To naznačuje, že rozpory a zložitosť mesta z neho robia fascinujúcu a presvedčivú tému, ktorá môže inšpirovať chválu aj kritiku.
Celkovo možno tón „Chicaga“ opísať ako zložitý a mnohostranný, odrážajúci jemné a rozporuplné pocity rečníka o meste. Báseň oslavuje energiu, vitalitu a ekonomickú silu Chicaga a zároveň uznáva jeho sociálne problémy a temnejšie aspekty.