Pieseň je vraj odpoveďou na prudké dažde, ktoré spôsobili v Louisiane veľké záplavy a škody. Brown, ktorý je afroamerickým akcionárom, bol svedkom ťažkostí a devastácie spôsobenej týmito záplavami z prvej ruky. Do piesne vlial svoje emócie, čím vyjadril smútok a zúfalstvo, ktoré cítil v týchto náročných časoch.
Texty Rainy Day Crossroads Blues vykresľujú živý obraz dopadu povodní na životy podielnikov. Riadky:„Rainy Day, celý deň prší / Mám blues, nemôžem sa dohodnúť,“ rezonujú s pocitom beznádeje a bezmocnosti. Povodne znamenali pre podielnikov značné finančné straty a neľútostný dážď symbolizoval ich neustále boje a neistotu ich budúcnosti.
Brownova hra na gitare v tejto skladbe je rovnako dojemná. Jeho technika slide gitary dodáva oduševnený nádych a odráža emocionálnu hĺbku jeho textov. Pomalé, melancholické tempo zvýrazňuje pocit zúfalstva, ktorý vykresľuje text piesne.
Názov piesne odkazuje na kľúčový moment, kedy Brown a jeho kolegovia čelili zásadným životným rozhodnutiam. Na doslovnom rázcestí sa museli rozhodnúť, či ostanú a znesú útrapy, alebo odídu a budú hľadať lepší život inde. Pieseň zachytila tento dojímavý moment a križovatka symbolizuje neistú životnú cestu.
Rainy Day Crossroads Blues získali uznanie a stali sa vplyvnou skladbou v žánri blues. Rezonoval u divákov a spájal sa s bojmi, ktorým čelili Afroameričania počas drsnej ekonomickej klímy Veľkej hospodárskej krízy. Ukázal silu hudby vyjadriť bolesť, ťažkosti a túžbu po lepších zajtrajškoch.
V priebehu desaťročí hrali Rainy Day Crossroads Blues renomovaní bluesoví hudobníci vrátane Furry Lewis, Son House a B.B. King. Každý umelec pridal k piesni svoju interpretáciu, pričom zachoval neporušené surové emócie a silný príbeh.
Rainy Day Crossroads Blues je v podstate dôkazom odolnosti a umenia afroamerických bluesových hudobníkov počas náročného obdobia v histórii. Presahuje čas, zachytáva podstatu ľudských zápasov a hľadanie nádeje uprostred nepriazne.