Bol známy svojím nenásytným hráčskym duchom a vsádzal aj na tie najabsurdnejšie veci, ako sú skokanské schopnosti žaby, dostihy alebo dokonca výsledok psej bitky.
Je dôležité poznamenať, že Jim Smiley je fiktívna postava z poviedky Marka Twaina „Oslavovaná skákajúca žaba z okresu Calaveras“.