Na druhej strane, Willy je často kritický voči Happyovi a dáva ho dole. Posmieva sa Happyho voľbe kariéry (ako asistent asistenta nákupcu v obchode so športovými potrebami) a nepriaznivo ho prirovnáva k jeho staršiemu bratovi Biffovi. Willy vyčíta Happyovi aj to, že nie je úspešnejší a často z neho dáva najavo svoje sklamanie.
Willyho zaobchádzanie s Happy nakoniec poškodzuje ich vzťah. Šťastný sa cíti zanedbávaný a nedocenený svojím otcom a začne ho zanevrieť. Táto nevôľa nakoniec Happyho privedie k tomu, že opustí domov a začne svoj vlastný život, čo ešte viac zaťaží ich vzťah.
Napriek rozdielom sa Willy a Happy navzájom milujú. V poslednej scéne hry Happy vyjadruje svoju lásku k Willymu a svoj smútok nad jeho smrťou. Willy zasa vyjadruje svoju lásku k Happy a nádej na jeho budúci úspech.