Monroeov debut Opry bol sólovým vystúpením. Hral na svoj typický nástroj, mandolínu, a spieval niekoľko vlastných piesní, vrátane „Blue Moon of Kentucky“ a „Uncle Pen“. Jeho vystúpenie bolo dobre prijaté davom a pravidelne ho pozývali späť do Opry.
Monroeovo spojenie s Grand Ole Opry trvalo mnoho rokov. V šou pravidelne vystupoval až do konca 70. rokov a príležitostne vystupoval až do svojej smrti v roku 1996. Niekoľko rokov pôsobil aj ako člen predstavenstva Opry.
Monroeove príspevky do Grand Ole Opry boli významné. Pomohol spopularizovať bluegrassovú hudbu a urobiť z nej hlavnú súčasť country hudobnej scény. Pomohol tiež založiť Opry ako výkladnú skriňu najlepších talentov country hudby. Monroeov vplyv na Grand Ole Opry nemožno preceňovať a vždy sa na neho bude spomínať ako na jedného z najdôležitejších interpretov show.
Tu je niekoľko ďalších podrobností o debute Billa Monroea v Grand Ole Opry:
* Monroe mal 37 rokov, keď debutoval v Opry.
* Sprevádzala ho jeho skupina Blue Grass Boys, v ktorej boli Lester Flatt, Earl Scruggs a Chubby Wise.
* Vystúpenie Monroe bolo vysielané naživo cez rádio.
* The Opry sa nachádzal v Nashville, Tennessee, v čase debutu Monroe.
* The Grand Ole Opry je najdlhšie vysielaná živá rozhlasová relácia v histórii.