V roku 1599 sa Shakespeare stal akcionárom divadelnej spoločnosti Lord Chamberlain's Men. Ako akcionár získal časť zisku spoločnosti, ktorá pochádzala z predaja lístkov a iných zdrojov. Odhaduje sa, že Shakespearov podiel na týchto ziskoch bol okolo 200 libier ročne.
V roku 1603 bola spoločnosť premenovaná na King's Men a získala kráľovský patent, ktorý im udelil výhradné právo hrať hry v Londýne. To zvýšilo ich popularitu a finančný úspech a je pravdepodobné, že sa zvýšil aj podiel Shakespeara na zisku.
Okrem toho si Shakespeare zarobil na písaní hier. Zvyčajne predával svoje hry divadelným spoločnostiam za jednorazový poplatok a odhaduje sa, že za jednu hru zarobil okolo 20 až 30 libier. Získal aj príjmy z vydávania svojich diel, hoci v porovnaní s jeho príjmami z divadla to boli relatívne malé príjmy.
V neskorších rokoch Shakespeare tiež investoval svoje peniaze do nehnuteľností a iných obchodných aktivít, čo zvýšilo jeho bohatstvo.
Aj keď sú to len odhady, je pravdepodobné, že Shakespearov ročný príjem počas vrcholu jeho kariéry na začiatku 17. storočia bol okolo 200 až 300 libier, čo by v prepočte na dnešné peniaze predstavovalo približne 100 000 až 150 000 libier.