Leon začala svoju modelingovú kariéru vo veku 13 rokov, keď sa objavila v kampani pre Material Girl, líniu oblečenia navrhnutú Madonnou. Odvtedy sa stala modelkou pre značky ako Marc Jacobs, Stella McCartney a Versace. V roku 2018 bola menovaná za tvár vône Miu Miu, „Fleur d'Argent“.
Leon sa okrem modelingovej kariéry venovala aj herectvu. Vo filme debutovala v roku 2013, keď sa objavila v krátkom filme „Madonna:Secret Project Revolution“. Odvtedy si zahrala vo filmoch ako "The Hunger Games:Catching Fire" (2013), "The Fifth Element" (2017) a "Yosemite" (2018).
Leon tiež vydal hudbu pod názvom Lolahol. Jej debutový singel „Lock&Key“ bol vydaný v roku 2018. Odvtedy vydala niekoľko ďalších singlov, vrátane „Magdalene“ a „No Angel“.
Popri práci v zábavnom priemysle je Leon aj aktivistkou. Hlasne podporuje práva LGBTQ+ a zúčastnila sa protestov proti Trumpovej administratíve.