Podľa niektorých správ túto prezývku prvýkrát použila Nancy Sinatra, dcéra Franka Sinatru. V rozhovore spomenula, že oči jej otca, ktoré vyzerali viac sivé, mohli niekedy za správnych svetelných podmienok vyzerať tmavomodro, čo mu dodávalo intenzívny a podmanivý pohľad.
Prezývka si časom získala obľubu medzi Sinatrovými fanúšikmi, médiami a kolegami zo zábavného priemyslu. Stalo sa synonymom jeho charizmatickej prítomnosti, hudobného talentu a aury, ktorú vyžaroval na pódiu aj mimo neho. "Ol' Blue Eyes" sa stal pojmom náklonnosti a obdivu, ktorý predstavuje podstatu ikonickej hviezdy Franka Sinatru.