Vyhral Will Smith niekedy Grammy?

Will Smith získal štyri ceny Grammy. V roku 1988 získal cenu Grammy za najlepší rapový výkon dua alebo skupiny za pieseň „Parents Just Don't Understand“ s DJ Jazzym Jeffom, cenu Grammy za najlepší rapový výkon dua alebo skupiny v roku 1989 za pieseň „ I Think I Can Beat Mike Tyson“ a cenu Grammy za najlepší rapový album v roku 1998 za album „Big Willie Style“. V roku 1999 získal cenu Grammy za najlepší rapový výkon dua alebo skupiny za pieseň „Gettin' Jiggy wit It“.