- Jeho najznámejším úspechom je prvý zaznamenaný prechod kanadských Skalistých hôr Európanom v rokoch 1715–1716, keď bol so skupinou obchodníkov z York Factory pod vedením Williama Stuarta, ktorí preskúmali severozápad Alberty.
- Kelsey cestoval do vnútrozemia Kanady na začiatku 18. storočia a žil medzi domorodými obyvateľmi, kde sa učil ich jazyky a zvyky. Zohral dôležitú úlohu pri nadväzovaní obchodných vzťahov medzi spoločnosťou Hudson's Bay Company a rôznymi domorodými kmeňmi, najmä Blackfoot Confederacy a Cree.
- Urobil tiež niektoré z prvých podrobných pozorovaní a opisov geografie, flóry a fauny kanadských prérií.
- Jeho podrobné správy o jeho prieskume poskytli cenné informácie pre nasledujúcich prieskumníkov a pomohli vytvoriť spoločnosť Hudson's Bay Company ako hlavnú silu v obchode s kožušinou.
- Ako tlmočník a sprievodca Kelsey sprostredkoval obchodné partnerstvá a spojenectvá medzi domorodými skupinami a európskymi obchodníkmi s kožušinou v západných častiach Kanady, čím prispel k vytvoreniu obchodných sietí spoločnosti v regióne.