Drew sa narodil v Enfielde v štáte Middlesex a svoju kariéru v rádiu začal v 80. rokoch 20. storočia uvádzaním relácií pre BBC Radio 1. Odvtedy uvádzal relácie pre rôzne rozhlasové stanice vrátane Capital FM, XFM a TalkSport.
Okrem svojej rozhlasovej práce sa Drew objavil aj v televízii, okrem iného ako kapitán tímu v komediálnej panelovej relácii „Never Mind the Buzzcocks“. Napísal tiež niekoľko kníh, vrátane „The Cheese Manual“ a „The A-Z of Radio“.
Drew je známy svojím zmyslom pre humor a schopnosťou improvizovať. Je tiež zanieteným hudobníkom a vydal niekoľko albumov z vlastného materiálu.
Tu je niekoľko ďalších podrobností o Simonovi Drewovi:
* Je patrónom charitatívnej organizácie Mind, ktorá poskytuje podporu duševného zdravia.
* Je priaznivcom futbalového klubu Arsenal.
* S manželkou Karen má dve deti.
* Je vášnivým amatérskym fotografom.
* Je fanúšikom hudby Davida Bowieho a The Beatles.