V roku 1957 Holly založila kapelu s názvom Buddy Holly &The Crickets s Niki Sullivan na sólovej gitare, Jerrym Allisonom na bicích a Joe B. Mauldinom na basgitare. Skupina si rýchlo získala popularitu a podpísala zmluvu s Decca Records. V roku 1957 vydali svoj prvý úspešný singel „That'll Be the Day“, ktorý sa dostal na prvé miesto v rebríčku Billboard Hot 100. The Crickets vydali niekoľko ďalších hitov, vrátane „Peggy Sue“, „Oh, Boy!“ a „Rave On“.
Sólová kariéra
V roku 1958 Holly opustila The Crickets a začala sólovú kariéru. V roku 1958 vydal svoj debutový sólový album „Buddy Holly“, ktorý obsahoval hity „Peggy Sue Got Married“, „Raining in My Heart“ a „Everyday“. Hollyho sólová kariéra bola prerušená, keď bol zabitý pri leteckom nešťastí v roku 1959 spolu s Ritchiem Valensom a J.P. "The Big Bopper" Richardsonom.
Vplyv na hudbu
Buddy Holly bol priekopníkom vo vývoji rock and rollovej hudby. Bol jedným z prvých rock and rollových hudobníkov, ktorí vo svojej hudbe používali elektrické gitary, zosilňovače a bicie. Napísal a nahral aj niektoré z prvých rokenrolových piesní, ktoré obsahovali zložité melódie a texty. Hollyho hudba ovplyvnila široké spektrum hudobníkov vrátane The Beatles, The Rolling Stones a Boba Dylana.
Staršie
Hudba Buddyho Hollyho bola chválená pre svoju originalitu, energiu a emócie. Je považovaný za jedného z najvplyvnejších hudobníkov všetkých čias. V roku 1997 ho uviedli do Rokenrolovej siene slávy. V roku 2004 časopis Rolling Stone zaradil Holly na 13. miesto v zozname „100 najväčších umelcov všetkých čias“.
Tu sú niektoré z najznámejších skladieb Buddyho Hollyho:
"To bude deň"
"Peggy Sue"
"Ach, chlapče!"
"Rave On"
"Peggy Sue sa vydala"
"Prší v mojom srdci"
"každý deň"