Chappellova komédia sa často zaoberá sociálnymi a politickými problémami, ako sú rasa, trieda a gentrifikácia. Je známy svojím pozorovacím humorom a schopnosťou nájsť humor v každodenných situáciách.
Chappelle za svoju prácu získal množstvo ocenení vrátane dvoch cien Grammy a ceny Emmy. Comedy Central ho tiež zaradil medzi „100 najlepších stand-up komikov všetkých čias“.
Okrem komediálnej tvorby sa Chappelle objavil aj v niekoľkých filmoch, vrátane Half Baked (1998), Con Air (1997) a You've Got Mail (1998). Vytvoril a zahral si aj v komediálnom špeciáli Netflix The Age of Spin (2017).
Chappelle je hlasným kritikom médií a Hollywoodu. Vyjadril sa proti nedostatku rozmanitosti v zábavnom priemysle a spôsobu, akým sú černosi často zobrazovaní v médiách.
Chappelle je kontroverzná postava a jeho komédia bola často kritizovaná za urážlivú. Bol však chválený aj za ochotu vyjadrovať sa k dôležitým otázkam a za schopnosť rozosmiať ľudí.
Príspevky Chappelle svetu zahŕňajú:
* Jeho komédia pomohla zvýšiť povedomie o sociálnych a politických problémoch.
* Spochybnil status quo a vyslovil sa proti nespravodlivosti.
* Rozosmieval ľudí a priniesol radosť miliónom ľudí na celom svete.