1. Rebelstvo: Winston je jedným z mála jednotlivcov v Oceánii, ktorí otvorene spochybňujú represívny režim strany. Cíti hlbokú nespokojnosť s totalitnou spoločnosťou a jej kontrolou nad každým aspektom života. Winston tajne rebeluje tým, že si vedie denník a vyjadruje svoje myšlienky a pocity, ktoré sú v rozpore so zásadami Strany.
2. Inteligentné a analytické: Winston je zobrazený ako inteligentný a zvedavý jedinec. Jeho práca na Ministerstve pravdy mu umožňuje analyzovať a manipulovať s historickými záznamami, čo mu poskytuje jedinečný pohľad na manipuláciu s informáciami zo strany strany. Winston dokáže preniknúť cez propagandu a rozpoznať rozpory v ideológii strany.
3. Sklamaný a cynický: Winstonove skúsenosti, najmä spomienky na minulosť a rastúce povedomie o kontrole Strany, ho rozčarujú a cynického voči spoločnosti, v ktorej žije. Uvedomuje si rozdiel medzi sľubmi Strany a tvrdou realitou ich činov, čo ho vedie k strate. viera v systém.
4. Romantizmus a idealizmus: Napriek svojej cynickej povahe Winston stále prechováva romantické predstavy o slobode a rebélii. Sníva o lepšej spoločnosti, kde môže existovať individualita a skutočné pocity. Jeho milostný vzťah s Juliou symbolizuje túto túžbu po slobode a ľudskom spojení.
5. Slabosť a zraniteľnosť: Winstonova rebelská povaha niečo stojí. Snaží sa udržať si zdravý rozum uprostred neustáleho sledovania a manipulácie strany. Jeho slabé momenty, ako napríklad počiatočné váhanie spojiť sily s Bratstvom a jeho prípadné zajatie Myšlienkovou políciou, zdôrazňujú jeho zraniteľnú ľudskú stránku.
6. Komplexný vnútorný život: Winstonov vnútorný monológ odhaľuje jeho zložité myšlienky, emócie a osobné zápasy. Potýka sa s filozofickými otázkami, zmyslom života a povahou pravdy a reality. Jeho introspektívna povaha ho odlišuje od más, ktoré pasívne prijímajú indoktrináciu strany.
Celkovo je Winston Smith odvážnou osobou, ktorá sa odváži spochybniť utláčateľský režim napriek obrovským presnostiam. Jeho postava slúži ako reprezentácia odporu proti totalite a symbol túžby ľudského ducha po slobode a individualite.