Študoval na Académie Julian a Académie Colarossi v Paríži. Počas života v Európe sa stal politicky aktívnym a jeho tvorba začala odrážať jeho politické názory. Po návrate do Spojených štátov pokračoval v práci ako umelec a politický aktivista a stal sa známym svojimi karikatúrami a karikatúrami.
Wolffove karikatúry a karikatúry boli publikované v rôznych časopisoch a novinách, vrátane New York World, New York Tribune, Boston Herald a Chicago Daily News. Vydal aj niekoľko kníh svojej práce, vrátane „Najhorší ľudia na svete“ (1907) a „Galéria hriešnikov“ (1914).
Wolff bol hlasným kritikom kapitalizmu, imperializmu a vojny a jeho práca často odrážala jeho odpor k týmto sociálnym a politickým problémom. Bol tiež podporovateľom Socialistickej strany Ameriky a svoje umenie často využíval na propagáciu politiky a kandidátov tejto strany.