* "Pretty in Pink" (1986): Táto klasika, ktorý sa stará, začal svoju kariéru, keď Cryer hral milého, nepredvídateľného najlepšieho priateľa Duckieho.
* "Hot Shots!" (1991): Táto veselá paródia „Top Gun“ predstavovala Cryer ako neurotický, ale oddaný pilot, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer mal v tejto romantickej komédii podpornú úlohu, hral na očarujúceho a podporného najlepšieho priateľa Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer hral podpornú úlohu v tomto sci-fi thrilleri vyrobenom v Spielbergu o skupine detí, ktoré sú svedkami záhadnej havárie vlaku.
Zatiaľ čo Cryer mal mnoho ďalších filmových kreditov, to sú tie, za ktoré je najviac uznávaný. Je známy predovšetkým svojimi komediálnymi úlohami v televíznych seriáloch ako „Dva a pol muža“ a „The Crazy Ones“, ale tieto filmy upevnili jeho miesto v popkultúre.