Svoju kariéru začal v Británii, stal sa dramatickým kritikom pre *London Evening Standard* a neskôr *Sunday Times*, ale po niekoľkých notoricky známych nezhodách s majiteľmi sa presťahoval z Veľkej Británie do USA. Tam bol publicistom a divadelným kritikom pre krátkotrvajúce *Hudson Review*, *The New Leader* a *The New York Magazine*. Nakoniec našiel trvalý domov ako dramatický kritik pre týždenník *New York*, kde 13. decembra 1999 uverejnil svoj posledný stĺpček.
Počas 60. a začiatkom 70. rokov sa Simon preslávil najmä jedovatými kritikami hier a filmov, čím si vyslúžil prezývku „kat na Times Square“. Neskôr bol označený za „otca nenávistnej kritiky“. Neskorší kritici by Simonove extrémne výroky pripisovali ako znak kritiky v úpadku alebo zúfalú taktiku muža s menším talentom, ktorý sa zúfalo snaží presadiť si meno.
Zverejnenie jeho zväzku dramatickej kritiky z roku 1967 s názvom *Súkromné životy* ďalej posilnilo jeho povesť obrazoborca. V tejto knihe Simon zaviedol termín „parateáter“ na opis mnohých experimentálnych diel, ktoré sa v tom čase vyrábali.
V 80. rokoch sa presťahoval do Singapuru, kde v rokoch 1982 až 1992 písal vplyvný stĺpček do *The Straits Times*, a potom, počnúc rokom 1993, pokračoval vo svojej kariére kritika v Hong Kongu, pričom týždenný stĺpček prispieval do * South China Morning Post*, ktorý priniesol do regiónu západný pohľad na divadlo.