1. Neortodoxné metódy: Callahanove metódy sú považované za nekonvenčné a často sú v rozpore so štandardným postupom polície. Je ochotný riskovať a používať neortodoxné taktiky na dolapenie zločincov, aj keď to znamená ohýbanie alebo porušenie pravidiel.
2. Ignorovanie autority: Callahan sa často stretáva so svojimi nadriadenými a odmieta plniť rozkazy, ak sa domnieva, že ohrozujú jeho poslanie. Nebojí sa spochybňovať autoritatívne postavy a neváha vziať veci do vlastných rúk.
3. Pochybná taktika: Callahanova taktika je niekedy otázna a možno ju interpretovať ako morálne nejednoznačnú. Aby získal informácie od podozrivých alebo prenasledoval zločincov, uchyľuje sa k násiliu, zastrašovaniu a nekonvenčným vypočúvacím technikám.
4. Použitie nadmernej sily: Callahan sa nebojí použiť nadmernú silu, ak je presvedčený, že je to potrebné. Často ho vidno používať strelné a nekonvenčné zbrane na pokorenie zločincov, čo možno považovať za „špinavé“ alebo brutálne.
5. Morálna nejednoznačnosť: Callahanova postava existuje v morálne nejednoznačnej šedej oblasti. Nie je konvenčným hrdinom a jeho činy niekedy vyvolávajú etické otázky. Jeho silný zmysel pre spravodlivosť a oddanosť svojej práci z neho však robia komplexnú a presvedčivú postavu.
Celkovo prezývka „Špinavý“ Harry odráža Callahanove nekonvenčné metódy a pochybné taktiky, ktoré ho odlišujú od tradičných strážcov zákona.