1. Sila lásky: Hlboká a vášnivá láska medzi pirátom a Bess, napriek nebezpečenstvu a spoločenským bariéram, ktorým čelia, zdôrazňuje transformatívnu silu lásky pri prekonávaní prekážok a spájaní jednotlivcov.
2. Obeta pre lásku: Ochota piráta obetovať svoj vlastný život, aby zachránil Bess, ukazuje hĺbku jeho lásky a odhodlania ju chrániť. Táto akcia poukazuje na dĺžku, ktorú sú niektorí jednotlivci ochotní zájsť za tými, ktorých milujú.
3. Nevyhnutnosť osudu: Báseň podčiarkuje myšlienku, že osud a osud zohrávajú významnú úlohu pri formovaní našich životov. Napriek ich snahe vyhnúť sa zajatiu a byť spolu, pirát a Bess sú nakoniec konfrontovaní s tragickou rukou osudu.
4. Pominuteľnosť života: Záver básne nám pripomína pominuteľnosť života a nestálosť ľudskej existencie. Životy, vášne a snahy postáv sa časom vytrácajú a ostávajú len spomienky a pretrvávajúci vplyv ich činov.
5. Hodnota spomienok: Aj keď fyzická prítomnosť piráta a Bess môže byť preč, ich vzájomná láska žije v spomienkach a príbehoch zdieľaných medzi ľuďmi, ktorí poznali a boli ovplyvnení ich príbehom. To zdôrazňuje trvalú povahu spomienok a vplyv, ktorý majú na naše kolektívne vedomie.
Celkovo možno povedať, že akcie v "The Highwayman" sprostredkúvajú hlboké témy o láske, osude, obetovaní a trvalom dedičstve ľudských skúseností tvárou v tvár plynutiu času.