Stewart je absolventom Harvard Law School a Northwestern University. Je licencovanou právničkou v Illinois. Pôsobila v oblasti práva, vzdelávania a verejnej politiky. Je tiež aktívnym členom komunity. Pôsobila v mnohých radách a výboroch a často ju pozývajú, aby vystúpila na podujatiach.
Stewart je silným zástancom sociálnej spravodlivosti a rovnosti. Je častou kritikou systému trestného súdnictva a vzdelávacieho systému. Je tiež zástankyňou dostupného bývania a prístupu k zdravotnej starostlivosti. Stewart je vášnivý a výrečný hovorca afroamerickej komunity. Je vzorom pre mladých ľudí a zdrojom inšpirácie pre mnohých ľudí.
V roku 2022 bol Stewart zvolený do mestskej rady Chicaga. Predstavuje 5. oddelenie, ktoré zahŕňa časti South Side a West Side v Chicagu.