Kreatívna sloboda: Irving použil pseudonymy, aby oddelil svoje diela a preskúmal rôzne štýly písania bez toho, aby ho obmedzovala jeho zavedená povesť. Každý pseudonym mu umožnil experimentovať s rôznymi literárnymi hlasmi a žánrami. Používaním rôznych mien mal slobodu vytvárať výrazné postavy a naratívne perspektívy bez toho, aby zmiatol čitateľov alebo zatienil svoje predchádzajúce publikácie.
Anonymita: V počiatočných fázach svojej literárnej kariéry si Irving vybral pseudonymy, aby si zachoval istý stupeň anonymity. Počas jeho času nebolo nezvyčajné, aby autori publikovali diela anonymne alebo pseudonymne, aby zmerali verejnú recepciu bez toho, aby okamžite spájali svoju reputáciu s týmito dielami. Tento prístup ponúkol Irvingovi možnosť posúdiť odozvu čitateľa a v prípade potreby upraviť svoj literárny prístup.
Niektoré z významných mien, ktoré Irving použil, zahŕňajú Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff a Diedrich Knickerbocker. Každý pseudonym slúžil svojmu účelu pri skúmaní špecifických tém, perspektív a naratívnych techník počas jeho slávnej spisovateľskej kariéry.