Kaplan sa narodil v New Yorku v roku 1970. V roku 1993 ukončil štúdium histórie na Kolumbijskej univerzite. Po ukončení štúdia pracoval Kaplan ako výskumník pre Novú republiku . V roku 1995 sa presťahoval na Blízky východ, aby pracoval ako nezávislý pracovník pre The Wall Street Journal .
Kaplan pokrýval vojnu v Iraku a vojnu v Afganistane pre Novú republiku a The Atlantic Monthly . Bol tiež pravidelným prispievateľom do The New York Times Magazine a The Washington Post . V roku 2004 bol Kaplan ocenený cenou Overseas Press Club Award za najlepšie spravodajstvo v tlači za spravodajstvo o vojne v Iraku.
Kaplanova prvá kniha Náhodný terorista , vyšla v roku 2005. Kniha rozpráva príbeh mladého pakistansko-amerického muža, ktorý je naverbovaný al-Káidou a poslaný bojovať do Afganistanu. Náhodný terorista bol bestsellerom New York Times a bol preložený do viac ako tuctu jazykov.
Druhá Kaplanova kniha Povstalci , vyšla v roku 2009. Kniha rozpráva príbeh irackého povstania proti americkej okupácii. Povstalci bol tiež bestsellerom New York Times a bol preložený do niekoľkých jazykov.
V roku 2010 bol Kaplan vymenovaný za Niemana Fellow na Harvardskej univerzite. Rok strávil na Harvarde štúdiom dejín americkej zahraničnej politiky.
Po odchode z Harvardu sa Kaplan vrátil k žurnalistike. Napísal pre The New Yorker , Nová republika a Atlantik . V roku 2014 Kaplan vydal svoju tretiu knihu Terrorist Hunter . Kniha rozpráva príbeh dôstojníka CIA, ktorý je poslaný do Afganistanu, aby prenasledoval Usámu bin Ládina.
Kaplan je tiež aktivista. Je členom ACLU a Brennan Center for Justice . Vyslovil sa proti používaniu mučenia, bezdôvodnému sledovaniu a neobmedzenému zadržiavaniu.
Kaplan je ženatý s Rebeccou Frankel , novinár. Majú dve deti.