V minulosti mal niekoľko významných vzťahov, vrátane:
* Aubrey O'Day :Randili počas natáčania reality show MTV *The Real World:San Diego* a neskôr *The Challenge:Cutthroat*.
* Holly Durst :Chodili spolu pár rokov, no v roku 2013 sa rozišli.
* Nikki Hall :Stretli sa na MTV *Double Shot at Love s DJ Paulym D a Vinnym* a chodili spolu niekoľko rokov, ale nakoniec sa v roku 2022 rozišli.
Zatiaľ čo Pauly D bol od rozchodu s Nikki spájaný s inými ľuďmi, vzťah s nikým iným verejne nepotvrdil.