Presný pôvod piesne je neistý, ale vo všeobecnosti sa pripisuje škótskemu básnikovi Robertovi Burnsovi. Existujú však rôzne variácie textov, čo naznačuje, že ich v priebehu rokov zmenili a prispôsobili rôzni interpreti.
Jedna teória naznačuje, že pieseň vznikla zo staršej ľudovej balady s názvom „The Watery Grave“, ktorá sa datuje do 17. storočia. Melódia a niektoré texty piesne „When You and I Were Young, Maggie“ zdieľajú podobnosti s „The Watery Grave“.
Iná teória spája pieseň so slávnym škótskym psancom menom James Macpherson, ktorý bol aktívny koncom 18. storočia. Hovorí sa, že Macpherson, tiež známy ako „Gentleman Jamie“, mal milenca menom Maggie, ktorý sa stratil na mori, čo ho inšpirovalo k napísaniu piesne.
Bez ohľadu na svoj presný pôvod si pieseň „When You and I Were Young, Maggie“ získala v Škótsku obrovskú popularitu a nakoniec sa stala všeobecne uznávanou a obľúbenou ľudovou piesňou. Nahrali ho mnohí umelci, vrátane ľudových spevákov ako The Clancy Brothers a Tommy Makem, ako aj populárnych hudobníkov ako Judy Collins a Joan Baez.
Pretrvávajúca príťažlivosť piesne spočíva v jej štipľavom a nostalgickom texte, ktorý vyvoláva pocit túžby po jednoduchosti a bezstarostných dňoch mladosti. Zachytáva horkosladké emócie opätovného stretnutia s minulou láskou a premýšľania o spoločných zážitkoch a spomienkach.
Postupom času „When You and I Were Young, Maggie“ prekročila svoje škótske korene a stala sa nadčasovou klasikou v oblasti ľudovej hudby a tradičných piesní. Naďalej sa predvádza, pokrýva a oceňuje publikum na celom svete.