Crosby sa narodil v Tacoma, Washington, v roku 1903. Svoju kariéru speváka začal na začiatku 20. rokov a rýchlo sa preslávil. Nahral desiatky hitov, vrátane „White Christmas“, „Silent Night“ a „I'm Dreaming of a White Christmas“. Crosby tiež hral v niekoľkých úspešných filmoch, vrátane "Holiday Inn", "White Christmas" a "The Bells of St. Mary's".
Crosbyho spevácky štýl sa vyznačoval uvoľneným, neformálnym prednesom a hladkým, chrčivým hlasom. Často spieval uvoľneným, konverzačným tónom a vyhýbal sa používaniu vibrata alebo iných vokálnych techník, ktoré boli v tom čase bežné. Crosbyho spev bol ovplyvnený aj jeho írskym pôvodom a vo svojich piesňach často používal írske ľudové melódie.
Crosbyho úspech pomohol spopularizovať žáner populárnej hudby známy ako „crooning“. Crooning je štýl spevu, ktorý sa vyznačuje uvoľneným, neformálnym podaním a hladkým, jemným tónom. Iní speváci, ktorí boli populárni počas rovnakej éry ako Crosby, zahŕňali Rudyho Valleeho, Dicka Powella a Perryho Coma.
Crosbyho kariéra trvala viac ako tri desaťročia a bol jedným z najúspešnejších a najvplyvnejších spevákov svojej éry. Predal viac ako 500 miliónov nahrávok a hral vo viac ako 70 filmoch. Crosby tiež získal Oscara za najlepšieho herca v hlavnej úlohe za výkon vo filme Going My Way (1944).
Crosby zomrel v Madride v Španielsku v roku 1977. Mal 74 rokov.